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I mwbwtrigliceridi, detti anche mwcatriacilgliceroli o mwcqgrassi neutri, mwcgcomposti chimici di mwcwformula generale mwdaCHmwdq2OCOR-mwdgCHOCOR'-mwdwCHmwea2-OCOR", dove R, R', e R" sono lunghe catene mweqalchiliche.cite-ref-0-1-0[1]

• Caratteristiche strutturali e fisiche

• Reattività e caratteristiche chimiche

• Idrogenazione

• Saponificazione

• Reazioni del gruppo carbossilico degli acidi grassi

• Reazioni della catena degli acidi grassi

• Reazioni della catena alchenica degli acidi grassi insaturi

• Abbondanza e disponibilità

• Ruolo biologico

• Sintesi

• Metabolismo

• Trigliceridi nel sangue

• Applicazioni

• Note

• Voci correlate

• Altri progetti

• Collegamenti esterni

Strutturalmente si formano quando tutti e tre i mwjagruppi alcolici del mwjqglicerolo sono mwjgesterificati con tre molecole di mwjwacidi grassi. I tre mwkaacidi grassi RCOOH, R'COOH e R"COOH possono essere tutti diversi, tutti uguali o solo due uguali.cite-ref-0-1-1[1] Poiché i mwlqgruppi ossidrilici mwlgpolari del glicerolo e i mwlwgruppi carbossilici polari degli acidi grassi sono uniti dal legame mwmaesterico, i trigliceridi sono molecole non polari, mwmqidrofobiche ed essenzialmente mwmginsolubili in mwmwacqua.cite-ref-1-2-0[2]

Gli mwogatomi di mwowcarbonio dei trigliceridi sono più mwparidotti rispetto a quelli presenti negli mwpqzuccheri e la loro mwpgossidazione rende una mwpwquantità di energia mwqadue volte superiore di quella liberata da una pari quantità di carboidrati. Circa il mwqq95mwqg% dell'energia ricavabile dai trigliceridi risiede nelle catene di acidi grassi e solo il 5% nel glicerolo.cite-ref-1-2-1[2]

La maggior parte degli oli contiene percentuali elevate di acidi grassi insaturi che sono responsabili del punto di fusione più basso rispetto ai grassi, tant'é vero che l'mwsqidrogenazione di un olio produce un grasso solido. Di seguito un esempio di questa reazione:cite-ref-2-3-0[3]

mwtw trigliceride ( l ) → N i H 2 ( a l t a p r e s s i o n e ) triesterato di glicerile ( s ) {\displaystyle {\ce {trigliceride (l) ->[{H2 (alta pressione)}][{Ni}] triesterato di glicerile (s)}}}

Questo tipo di reazione è alla base della produzione di comuni grassi da mwuqcucina. Non si effettua un'idrogenazione completa poiché i trigliceridi completamente saturi risultano duri e friabili.cite-ref-2-3-1[3]

La mwwasaponificazione, ovvero l'idrolisi alcalina dei trigliceridi, produce glicerolo e una miscela di mwwqsali mwwgalcalini degli mwwwacidi carbossilici a catena lunga:cite-ref-2-3-2[3]

trigliceride + 3NaOH -> glicerolo + sali di sodio di acidi carbossilici superiori (saponi)

I grassi e gli oli vengono fatti bollire in una mwygsoluzione acquosa di mwywidrossido di sodio finché l'idrolisi non è completa. L'aggiunta di mwzacloruro di sodio alla mwzqmiscela provoca la mwzgprecipitazione del sapone. Una volta separato il sapone, si isola la glicerina dalla fase acquosa per mwzwdistillazione, mentre il sapone grezzo viene purificato mediante una serie di dissoluzioni e riprecipitazioni.cite-ref-2-3-3[3]

Se si desidera un sapone da bagno si aggiungono alla massa mwbqprofumi e mwbgaromi, mentre se si desidera un sapone mwbwabrasivo si aggiungono mwcasabbia, mwcqcarbonato di sodio e altri additivi. Se si vuole commercializzare un sapone che mwcggalleggi sull'acqua si deve insufflare dell'mwcwaria nella massa, mentre se si desidera un sapone molle si sostituisce alla ione sodio lo ione mwdapotassio.cite-ref-2-3-4[3]

Com'è prevedibile, gli acidi grassi mostrano le reazioni caratteristiche degli acidi carbossilici:cite-ref-2-3-5[3]

• reazione con mwgqLiAlH4 per formare mwgwalcoli

• reazione con gli alcoli in presenza di mwhqacidi minerali per formare mwhgesteri

• reazione con il mwiacloruro di tionile per formare i mwiqcloruri degli acidi

Gli acidi grassi si comportano in modo analogo agli acidi carbossilici inferiori nella mwjareazione di Hell-Volhard-Zelinski. Vengono mwjqalogenati in modo specifico in posizione α per trattamento con mwjgbromo o mwjwcloro in presenza di mwkafosforo.cite-ref-2-3-6[3]

I doppi legami presenti nelle catene idrocarburiche degli acidi grassi mostrano le reazioni di addizione caratteristiche degli alcheni:cite-ref-2-3-7[3]

mwna CH 3 ( CH 2 ) nCH = CH ( CH 2 ) mCOOH → N i H 2 CH 3 ( CH 2 ) CH 2 − − CH 2 ( CH 2 ) mCOOH {\displaystyle {\ce {CH3(CH2)nCH=CH(CH2)mCOOH ->[{H2}][{Ni}] CH3(CH2)CH2-CH2(CH2)mCOOH}}}

mwng CH 3 ( CH 2 ) nCH = CH ( CH 2 ) mCOOH → C C l 4 B r 2 CH 3 ( CH 2 ) nCHBr − − CHBr ( CH 2 ) mCOOH {\displaystyle {\ce {CH3(CH2)nCH=CH(CH2)mCOOH ->[{Br2}][{CCl4}] CH3(CH2)nCHBr-CHBr(CH2)mCOOH}}}

mwoa CH 3 ( CH 2 ) nCH = CH ( CH 2 ) mCOOH → H 2 C O 3 [ H 3 O + ] CH 3 ( CH 2 ) nCHOH − − CHOH ( CH 2 ) mCOOH ⟶ ⟶ CH 3 ( CH 2 ) nCHO + CH 3 ( CH 2 ) mCHO {\displaystyle {\ce {CH3(CH2)nCH=CH(CH2)mCOOH ->[{H2CO3}] [{H3O+}]CH3(CH2)nCHOH-CHOH(CH2)mCOOH -> CH3(CH2)nCHO + CH3(CH2)mCHO}}}

mwog CH 3 ( CH 2 ) nCH = CH ( CH 2 ) mCOOH → O s O 4 CH 3 ( CH 2 ) nCHOH − − CHOH ( CH 2 ) mCOOH {\displaystyle {\ce {CH3(CH2)nCH=CH(CH2)mCOOH ->[{OsO4}] CH3(CH2)nCHOH-CHOH(CH2)mCOOH}}}

mwpa CH 3 ( CH 2 ) nCH = CH ( CH 2 ) mCOOH → H B r CH 3 ( CH 2 ) nCHOH − − CHOH ( CH 2 ) mCOOH {\displaystyle {\ce {CH3(CH2)nCH=CH(CH2)mCOOH ->[{HBr}] CH3(CH2)nCHOH-CHOH(CH2)mCOOH}}}

Tali reazioni vengono spesso utilizzate per determinare la posizione del doppio legame

Nella maggior parte delle mwqacellule eucariotiche, i trigliceridi costituiscono una mwqqfase separata sotto forma di microscopiche mwqggocce oleose, presenti nel mwqwcitosol acquoso o servono da depositi di sostanze energetiche. Nei mwravertebrati, alcune mwrqcellule specializzate chiamate mwrgadipociti, conservano grandi quantità di trigliceridi sotto forma di gocce di mwrwgrasso che riempiono quasi completamente la cellula. In alcuni mwsaanimali (es. mwsqfoche, mwsgpinguini, mwswtrichechi, mwtaorsi polari) conservano questi composti sotto la mwtqpelle e li utilizzano come mwtgisolanti contro le basse mwtwtemperature.cite-ref-1-2-2[2]

I trigliceridi vengono conservati anche nei mwvqsemi di alcuni tipi di mwvgpiante e rappresentano il rifornimento di mwvwenergia e di mwwaprecursori necessari alla mwwqgerminazione.cite-ref-1-2-3[2]

La maggior parte dei grassi naturali, come quelli presenti negli mwxwoli vegetali, nei mwyalatticini e nel mwyqgrasso animale, è costituita da mwygmiscele complesse di trigliceridi. Gli oli vegetali come l'mwywolio d'oliva e mwzadi mais sono composti da trigliceridi con mwzqacidi grassi insaturi e quindi risultano mwzgliquidi a mwzwtemperatura ambiente, ma possono essere convertiti mw0aindustrialmente in grassi mw0qsolidi mediante mw0gidrogenazione catalitica che riduce alcuni dei mw0wdoppi legami a mw1alegami singoli.cite-ref-1-2-4[2]

Comunemente la lunghezza delle catene di mw2gacidi grassi va dai 5 ai 28 mw2watomi di mw3acarbonio, con catene da 17 e 19 estremamente comuni. Catene più corte possono essere rilevate in alcune sostanze (mw3qacido butirrico nel mw3gburro).cite-ref-2-3-8[3] Gli acidi grassi naturali nelle mw4wpiante e negli mw5aanimali sono prevalentemente composte solo da mw5qnumeri pari di atomi di carbonio. I mw5gbatteri tuttavia possiedono la capacità di sintetizzare catene con numeri dispari e ramificati di acidi grassi. Di conseguenza, i mw5wlipidi dei mw6aruminanti contengono mw6qproporzioni significative di catene ramificate di acidi grassi con numeri di carbonio dispari, a causa dell'azione dei mw6gbatteri nel mw6wrumine.cite-ref-0-1-2[1]

| Prodotto | Stato a temperatura ambiente | grassi saturi C 4 -C 12 | grassi saturi C 14 | grassi saturi C 16 | grassi saturi C 18 | grassi insaturi C 16 + C 18 |

|---|---|---|---|---|---|---|

| Olio di oliva | Liquido | < 2% | < 2% | 13% | 3% | 80% |

| Burro | Solido (morbido) | 11% | 10% | 26% | 11% | 40% |

| Grasso di bue | Solido (duro) | < 2% | < 2% | 29% | 21% | 46% |

Il processo di mwar8biosintesi dei trigliceridi è stato scoperto a metà degli mwasaanni '90 quando venne scoperto un enzima nel fegato dei polli in grado di catalizzare la sintesi di trigliceridi seguendo la reazione:cite-ref-4[4]

α,β-digliceride + RCO-S-CoA -> trigliceride + CoASH

Esistono tre vie metaboliche principali per la sintesi dei trigliceridi che includono la via del mwascsn-glicerolo-3-fosfato e mwasgdiidrossiacetone fosfato, prevalenti nel fegato e nel tessuto adiposo, e una quarta via che include il monoacilglicerolo, nell'intestino. Nei semi vegetali germinati e alcuni tessuti animali è presente anche un'altra via metabolica che coinvolge la mwaskdiacilglicerolo-sterolo O-aciltransferasi.cite-ref-5[5]

I trigliceridi forniscono più della metà dell'energia consumata da alcuni mwateorgani, in particolare il mwatifegato, il mwatmcuore e il mwatqmuscolo scheletrico a riposo. Sono virtualmente l'unica fonte di energia degli animali in mwatuletargo e degli mwatyuccelli durante le mwatcmigrazioni.cite-ref-1-2-5[2] Prima che possano essere assorbiti attraverso la parete mwatwintestinale, i trigliceridi devono essere convertiti da mwat0particelle macroscopiche di grasso insolubile in micelle microscopiche finemente mwat4disperse. I mwat8sali biliari, come l'mwauaacido taurocolico, agiscono come mwauedetergenti biologici convertendo i grassi assunti con la mwauidieta in mwaummicelle. La formazione di queste micelle aumenta fortemente la frazione di mwauqlipidi accessibile all'azione delle mwauulipasi che convertono i trigliceridi in mwauymonoacilgliceroli, mwaucdiacilgliceroli, acidi grassi liberi e glicerolo.cite-ref-1-2-6[2]

Questi composti si diffondono nella mucosa intestinale dove vengono riconvertiti in trigliceridi e mwau0colesterolo per poi legarsi a specifiche mwau4proteine formando aggregati lipoproteici detti mwau8chilomicroni. Queste particelle vengono trasferite dalla mucosa intestinale al mwavasistema linfatico da cui entrano nel mwavesangue e sono trasportate ai muscoli e al mwavitessuto adiposo. Nei mwavmcapillari di questi mwavqtessuti, l'mwavuenzima extracellulare mwavylipoproteina lipasi, mwavcidrolizza i trigliceridi dei chilomicroni ad acidi grassi e glicerolo che entrano nelle cellule del tessuto bersaglio. Nel muscolo vengono ossidati per ricavare energia, mentre nel tessuto adiposo vengono riesterificati.cite-ref-1-2-7[2]

Quando gli mwav0ormoni segnalano una carenza di energia metabolica, i trigliceridi conservati nel tessuto adiposo vengono mobilizzati e trasportati ai tessuti in cui possono essere ossidati per la produzione di energia. Quando l'mwav4adrenalina e il mwav8glucagone vengono mwawasecreti in risposta ad una bassa mwaweconcentrazione di mwawiglucosio nel sangue, attivano l'mwawmadenilato chinasi della mwawqmembrana plasmatica degli adipociti. La mwawuproteina chinasi cAMP-dipendente viene attivata dall'aumento di cAMP e mwawyfosforila la triacilglicerolo lipasi ormone sensibile che mwawgcatalizza l'idrolisi dei legami esterici dei trigliceridi.cite-ref-1-2-8[2]

Gli acidi grassi liberati si diffondono fuori dall'adipocita nel sangue dove si legano all'mwaw4albumina e vengono trasportati ai tessuti come quello muscolare, cardiaco e della mwaw8corteccia surrenale. Qui gli acidi grassi si dissociano all'albumina e si diffondono nel citosol della cellula. Il glicerolo rilasciato dall'azione della lipasi viene fosforilato dalla glicerolo chinasi e il glicerolo-3-fosfato prodotto viene ossidato a mwaxediidrossiacetone fosfato. La mwaxitriosio fosfato isomerasi converte questo composto in mwaxmgliceraldeide-3-fosfato che è ossidato nella mwaxqvia glicolitica.cite-ref-1-2-9[2]

Nelle piante i trigliceridi sono convertiti in glucosio mediante l'azione combinata della mwaxsβ ossdazione, del mwaxwciclo del gliossilato e della mwax0gluconeogenesi. L'mwax4idrolisi dei trigliceridi di deposito produce anche glicerolo-3-fosfato che può entrare nella gluconeogenesi dopo essere stato ossidato a diidrossiacetone fosfato. Gli acidi grassi sono ossidati ad mwax8acetil-CoA nei mwayagliossisomi da mwayeisoenzimi della β ossdazione e attraverso il ciclo del gliossilato l'acetil-CoA viene invece convertito in mwayisuccinato che si trasferisce nella mwaymmatrice mitocondriale dove diventa mwayqossalacetato nelle reazioni del mwayuciclo dell'acido citrico.cite-ref-1-2-10[2] L'ossalacetato, una volta uscito dal citosol, viene trasformato in mwayofruttosio-6-fosfato, precursore diretto del mwayssaccarosio. Per la formazione di fruttosio-6-fosfato o di saccarosio da riserve lipidiche è necessario integrare mwaywtre sequenze di reazioni che avvengono in compartimenti diversi. Circa il mway075% degli atomi di carbonio presenti nelle riserve lipidiche dei semi sono convertiti con questi processi in carboidrati e il rimanente mway425% è perso sotto forma di mway8CO2 nella formazione del mwazefosfoenolpiruvato da ossalacetato.cite-ref-1-2-11[2]

Nel sangue i trigliceridi non debbono superare i 150 mg/mwazgdl. Quantità più alte potrebbero causare mwazkmalattie cardiovascolari.cite-ref-6[6] L'esame, in genere, è effettuato insieme a quello della mwaz4colesterolemia totale, mwaz8LDL e mwaaaHDL Viene eseguito su un campione di sangue prelevato da una mwaaevena del mwaaibraccio. È necessario sottoporsi al prelievo di sangue a mwaamdigiuno da almeno mwaaq12 mwaauore, dopo un mwaaypasto leggero, infatti se l’apporto di mwaaccalorie è elevato anche il livello di trigliceridi aumenta (è permesso bere l’acqua). Inoltre, non dovrebbero essere consumati mwaagalcolici nelle mwaak24 ore precedenti l’esame e non si dovrebbe fumare né svolgere mwaaoattività fisica nelle due ore precedenti il prelievo.cite-ref-7[7]

Vengono utilizzati tra l'altro:

• come integratori energetici in caso di mwabmmalassorbimento lipidico, mwabqinsufficienza epatica e altre condizioni derivanti da mwabumalnutrizionecite-ref-8[8]cite-ref-9[9]cite-ref-10[10]

• nella mwacmdieta chetogenica come sostituto dei carboidrati in mwacqbambini affetti da mwacuepilessiacite-ref-11[11]

• come fonte di grassi nelle diete ricche di mwacsproteine che seguono i mwacwpazienti affetti da mwac0sindrome metabolicacite-ref-12[12]cite-ref-13[13]

• mwadcintegratore alimentare per pazienti affetti da mwadgdemenza e mwadkAlzheimercite-ref-14[14]

• integratore alimentare per pazienti affetti da disordini ossidativi degli acidi grassi come la mwad8cardiomiopatiacite-ref-15[15]

• materie prime per la produzione di mwaeubiodieselcite-ref-16[16]cite-ref-17[17]

• nella produzione di mwae8vernicicite-ref-18[18]

• nella produzione di mwafusaponicite-ref-2-3-9[3]

• nella produzione di mwafsresinecite-ref-19[19]

• nei prodotti mwagecosmeticicite-ref-20[20]

• nei mwagclubrificanticite-ref-21[21]

• nei mwag0biopolimericite-ref-22[22]

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• Lipidi

• Acidi grassi

• Acidi grassi a catena media (MCFA)

• Acidi grassi a catena lunga (LCFA)

• Acidi grassi a catena molto lunga (VLCFA)

• Acidi grassi essenziali (EFA)

• Acidi grassi saturi (SFA)

• Acidi grassi monoinsaturi (MUFA)

• Acidi grassi polinsaturi (PUFA)

• Acidi grassi trans

• Acidi carbossilici

• Trigliceridi intramuscolari

• Gliceridi

• Monogliceridi

• Digliceridi

• Metabolismo dei lipidi

Altri progetti

• Wikizionario

• Wikimedia Commons

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• citerefbritannica-com(EN) triglyceride, su Enciclopedia Britannica, Encyclopædia Britannica, Inc.

• mwa2iCosa sono i trigliceridi, su trigliceridiecolesterolo.it. URL consultato il 6 ottobre 2015 (archiviato dall'url originale il 7 ottobre 2015).